Tính toán Sản phẩm Monochlorine hóa của Isopentane

Tổng quan

Tài liệu này giải thích cách tính toán phần trăm phân bố các sản phẩm monochlorine hóa từ phản ứng chlorine hóa gốc tự do của isopentane (2-methylbutane): (CH₃)₂CHCH₂CH₃.

Cấu trúc của Isopentane

Bước 1: Xác định các loại Hydrogen khác nhau

Isopentane có bốn loại nguyên tử hydrogen khác biệt:

Vị trí	Loại	Số lượng H	Mô tả
Hai nhóm CH₃ gắn vào C 3°	Bậc I (1°)	6	Hydrogen trên các nhóm methyl gắn với ²C
Nhóm CH trung tâm	Bậc III (3°)	1	Hydrogen trên carbon bậc III (²C)
Nhóm CH₂ gắn vào C 2°	Bậc II (2°)	2	Hydrogen trên ³C
Nhóm CH₃ đầu mút	Bậc (1°)	3	Hydrogen trên ⁴C

Tổng cộng: 12 nguyên tử hydrogen (nhưng vớ 4 loại khác biệt)

Bước 2: Hệ số Phản ứng Tương đối

Đối với phản ứng chlorine hóa gốc tự do ở nhiệt độ không cao, độ phản ứng tương đối là:

• H bậc III (3°): 5.0
• H bậc II (2°): 3.8
• H bậc I (1°): 1.0

Các giá trị này cho thấy hydrogen bậc III phản ứng mạnh hơn khoảng 5 lần so với hydrogen bậc I, trong khi hydrogen bậc II phản ứng mạnh hơn khoảng 3.8 lần so với hydrogen bậc I.

Bước 3: Tính toán Sự hình thành Sản phẩm Tương đối

Đối với mỗi vị trí, nhân: (số lượng H) × (hệ số phản ứng)

Sản phẩm	Vị trí	Loại	Tính toán	Lượng Tương đối
1-Chloro-2-methylbutane	Nhóm CH₃ gắn vào C bậc III	1°	6 × 1.0	6.0
2-Chloro-2-methylbutane	C bậc III (trung tâm)	3°	1 × 5.0	5.0
2-Chloro-3-methylbutane	C bậc II	2°	2 × 3.8	7.6
1-Chloro-3-methylbutane	C bậc I	1°	3 × 1.0	3.0

Lưu ý: Chlorine hóa ở hai nhóm methyl gắn vào C bậc III và chlorine hóa ở nhóm methyl gắn vào C bậc II tạo ra các hợp chất khác nhau:

• Chlorine hóa ở nhóm CH₃ gắn vào C bậc III → 1-Chloro-2-methylbutane
• Chlorine hóa ở
• nhóm CH₃ gắn vào C bậc II → 1-Chloro-3-methylbutane
• Chlorine hóa ở C bậc II → 2-Chloro-3-methylbutane
• Chlorine hóa ở C-2 → 2-Chloro-2-methylbutane

Tổng = 21.6

Bước 4: Tính Phần trăm

Phần trăm = (Lượng Tương đối / Tổng) × 100

Sản phẩm	Tên IUPAC	Phần trăm
A	1-Chloro-2-methylbutane	(6.0/21.6) × 100 = 27.8%
B	2-Chloro-2-methylbutane	(5.0/21.6) × 100 = 23.1%
C	2-Chloro-3-methylbutane	(7.6/21.6) × 100 = 35.2%
D	1-Chloro-3-methylbutane	(3.0/21.6) × 100 = 13.9%

Điểm quan trọng

1. Yếu tố Thống kê: Số lượng hydrogen tương đương tại mỗi vị trí ảnh hưởng đến xác suất thế tại vị trí đó.
2. Yếu tố Phản ứng: Các loại liên kết C-H khác nhau có năng lượng phân ly liên kết khác nhau, làm cho hydrogen bậc III phản ứng mạnh nhất, tiếp theo là bậc II, sau đó là bậc I.
3. Phân bố Sản phẩm: Phân bố sản phẩm thực tế được xác định bởi cả hai yếu tố kết hợp: (số lượng H) × (độ phản ứng tương đối).
4. Sản phẩm Chính: Mặc dù chỉ có 2 hydrogen bậc II, 2-chloro-3-methylbutane (35.2%) là sản phẩm chính do độ phản ứng cao hơn của hydrogen bậc II kết hợp với xác suất có mặt lớn hơn của chúng.
5. Đồng phân lập thể: Lưu ý rằng 2-chloro-3-methylbutane là chất thủ tính (có tâm phi đối xứng tại C mà Cℓ gắn vào, ²C), do đó nó sẽ tồn tại dưới dạng hỗn hợp tiêu triền của các đồng phân đối hình R và S.

So sánh: Chlorine hóa và Bromine hóa

Mặc dù tài liệu này tập trung vào chlorine hóa, cần lưu ý rằng bromine hóa có tính chọn lọc cao hơn nhiều:

• Đối với bromine hóa, độ phản ứng tương đối là: 3° : 2° : 1° = 1600 : 82 : 1
• Điều này có nghĩa là bromination tạo ra gần như hoàn toàn sản phẩm bậc III (2-chloro-2-methylbutane)
• Chlorine hóa ít chọn lọc hơn và tạo ra hỗn hợp cả bốn sản phẩm

Tài liệu Tham khảo

1. LibreTexts Chemistry – Tốc độ phản ứng tương đối cho chlorination: bậc I (1.0), bậc II (3.8), bậc III (5.0)
2. OpenStax Organic Chemistry – Phương pháp tính toán phân bố sản phẩm sử dụng các yếu tố thống kê và phản ứng
3. Wikipedia – Cơ chế halogenation gốc tự do và nguyên tắc chọn lọc
4. Master Organic Chemistry – Thảo luận chi tiết về tính chọn lọc trong các phản ứng gốc tự do và ứng dụng giả thuyết Hammond
5. Chemistry Steps – Giải thích toàn diện về độ bền của gốc tự do và tính chọn lọc halogenation

Ghi chú về Độ chính xác

Các giá trị độ phản ứng tương đối được sử dụng (5.0 : 3.8 : 1.0 cho 3° : 2° : 1°) là các giá trị xấp xỉ được chấp nhận rộng rãi ở nhiệt độ thường. Các nguồn khác nhau có thể báo cáo các giá trị hơi khác nhau (ví dụ: 5.0 : 3.5 : 1.0), có thể dẫn đến các biến đổi nhỏ trong phần trăm tính toán. Nhiệt độ cũng ảnh hưởng đến tính chọn lọc: nhiệt độ cao hơn, phản ứng thường nhanh hơn, làm giảm sự khác biệt về tính chọn lọc.

Thuật ngữ Hóa học

• Free radical chlorination = Chlorine hóa gốc tự do
• Monochlorination = Phản ứng thế một nguyên tử chlorine
• Primary hydrogen (1°) = Hydrogen bậc một (gắn với carbon bậc một)
• Secondary hydrogen (2°) = Hydrogen bậc hai (gắn với carbon bậc hai)
• Tertiary hydrogen (3°) = Hydrogen bậc ba (gắn với carbon bậc ba)
• Relative reactivity = Độ phản ứng tương đối
• Product distribution = Phân bố sản phẩm
• Bond dissociation energy = Năng lượng phân ly liên kết
• Racemic mixture = Hỗn hợp tiêu triền
• Enantiomer = Đồng phân đối hình
• Chiral center = Tâm phi đối xứng (hay viết nhầm là bất đối)

---

Cập nhật lần cuối: 18 Tháng 12 năm 2025